Damian Lillard kembali ke kampusnya di Weber State University. Lillard menjadi manajer umum untuk tim basket putra Weber State di NCAA. Lillard menyusul langkah yang juga diambil oleh Stephen Curry, Trae Young, dan Shaquille O’Neal dengan mengambil peran manajerial di almamaternya.

"Setelah tendon Achilles saya robek, saya merasakannya dan saya duduk di lantai. Saya meraihnya, lalu berguling dan duduk. Dan pikiran pertama yang terlintas dalam pikiran saya adalah, 'Saya akan segera pulih dari cedera tendon Achilles,'" ujar Damian Lillard kepada semua yang hadir dalam konferensi pers perkenalannya bersama tim Portland Trail Blazers. "Itu benar-benar pikiran pertama saya, (sumpah demi anak-anak saya)."

Damian Lillard kembali ke Portland setelah Milwaukee Bucks memutus kontraknya. Lillard memilih reuni dengan Portland Trail Blazers disaat ada beberapa tim yang memberinya tawaran. Tetapi Lillard memantapkan diri kembali ke Blazers demi ketenangan diri.

Ketika Damian Lillard pertama kali tiba di Milwaukee, ia sangat gembira. Pasalnya ia bisa bermain bersama Giannis Antetokounmpo di sebuah upaya mendapatkan gelar juara. Ini adalah kesempatan baginya untuk mengukuhkan warisannya dengan sebuah cincin. Ternyata, rumput tetangga tidak selalu lebih hijau. Lillard belajar dari pengalaman pahit itu dan berjuang keras menyesuaikan diri dengan kehidupan jauh dari keluarganya, yang tetap tinggal di Portland.

Berita bahwa Damian Lillard akan menandatangani kontrak dengan Portland Trail Blazers dilaporkan oleh Shams Charania dari ESPN pada Kamis (17/7) waktu Amerika Serikat. Salah satu orang yang bereaksi terhadap berita tersebut adalah Anggota Hall of Fame Bola Basket Dwyane Wade.

Setelah secara tak terduga memasuki bursa transfer pemain di offseason ini, garda utama Damian Lillard mengejutkan NBA pada hari Kamis (17/7) waktu Amerika Serikat, dengan reuninya dengan Portland Trail Blazers. Tak lama kemudian, ikon Trail Blazers tersebut mengungkapkan kegembiraannya atas kepulangannya ke tanah air melalui media sosial.

Boston Celtics melakukan pergerakan tidak hanya di lapangan tetapi juga di balik layar. Menurut Gary Washburn dari Boston Globe, melalui Sporting News, bintang Celtics Jayson Tatum dilaporkan mencoba merekrut pemain free-agent Damian Lillard untuk bergabung dengannya.