Ketika Damian Lillard pertama kali tiba di Milwaukee, ia sangat gembira. Pasalnya ia bisa bermain bersama Giannis Antetokounmpo di sebuah upaya mendapatkan gelar juara. Ini adalah kesempatan baginya untuk mengukuhkan warisannya dengan sebuah cincin. Ternyata, rumput tetangga tidak selalu lebih hijau. Lillard belajar dari pengalaman pahit itu dan berjuang keras menyesuaikan diri dengan kehidupan jauh dari keluarganya, yang tetap tinggal di Portland.

Berita bahwa Damian Lillard akan menandatangani kontrak dengan Portland Trail Blazers dilaporkan oleh Shams Charania dari ESPN pada Kamis (17/7) waktu Amerika Serikat. Salah satu orang yang bereaksi terhadap berita tersebut adalah Anggota Hall of Fame Bola Basket Dwyane Wade.

Setelah secara tak terduga memasuki bursa transfer pemain di offseason ini, garda utama Damian Lillard mengejutkan NBA pada hari Kamis (17/7) waktu Amerika Serikat, dengan reuninya dengan Portland Trail Blazers. Tak lama kemudian, ikon Trail Blazers tersebut mengungkapkan kegembiraannya atas kepulangannya ke tanah air melalui media sosial.

Boston Celtics melakukan pergerakan tidak hanya di lapangan tetapi juga di balik layar. Menurut Gary Washburn dari Boston Globe, melalui Sporting News, bintang Celtics Jayson Tatum dilaporkan mencoba merekrut pemain free-agent Damian Lillard untuk bergabung dengannya.

Kevin Durant merupakan salah satu contoh pemain yang berhasil bangkit dari cedera parah. Tidak main-main. KD pernah terkena cedera Achilles yang membuatnya menepi selama satu musim. Dengan studi kasus tersebut, Jayson Tatum dan Damian Lillard, yang sama-sama terkena cedera Achilles, meminta saran KD.

Milwaukee Bucks melakukan pergerakan mengejutkan dalam jeda musim. Mereka memutus kontrak Damian Lillard. Kemudian Bucks merekrut Myles Turner. Pelatih Bucks Doc Rivers menyebut itu merupakan keputusan berat. Tetapi Bucks harus mengambil langkah yang realistis menatap musim depan.

Damian Lillard memiliki kebebasan untuk menentukan tim pilihannya. Milwaukee Bucks melepas All-Star sembilan kali itu pada Selasa (1/7) lalu tepat di hari pertama free agency. Meski sedang mengalami cedera Achilles dan mungkin akan absen di musim depan, Lillard tetap menarik minat banyak tim.