Damian Lillard kembali ke Portland setelah Milwaukee Bucks memutus kontraknya. Lillard memilih reuni dengan Portland Trail Blazers disaat ada beberapa tim yang memberinya tawaran. Tetapi Lillard memantapkan diri kembali ke Blazers demi ketenangan diri.

Ketika Damian Lillard pertama kali tiba di Milwaukee, ia sangat gembira. Pasalnya ia bisa bermain bersama Giannis Antetokounmpo di sebuah upaya mendapatkan gelar juara. Ini adalah kesempatan baginya untuk mengukuhkan warisannya dengan sebuah cincin. Ternyata, rumput tetangga tidak selalu lebih hijau. Lillard belajar dari pengalaman pahit itu dan berjuang keras menyesuaikan diri dengan kehidupan jauh dari keluarganya, yang tetap tinggal di Portland.

Berita bahwa Damian Lillard akan menandatangani kontrak dengan Portland Trail Blazers dilaporkan oleh Shams Charania dari ESPN pada Kamis (17/7) waktu Amerika Serikat. Salah satu orang yang bereaksi terhadap berita tersebut adalah Anggota Hall of Fame Bola Basket Dwyane Wade.

Setelah secara tak terduga memasuki bursa transfer pemain di offseason ini, garda utama Damian Lillard mengejutkan NBA pada hari Kamis (17/7) waktu Amerika Serikat, dengan reuninya dengan Portland Trail Blazers. Tak lama kemudian, ikon Trail Blazers tersebut mengungkapkan kegembiraannya atas kepulangannya ke tanah air melalui media sosial.

Pada bulan Mei 2025, berita bahwa Portland Trail Blazers akan dijual, memicu kekhawatiran pemilik baru akan datang dan memindahkan tim ke tempat lain. Minggu ini, Komisaris NBA Adam Silver mengatakan kepada para wartawan bahwa liga lebih memilih untuk tetap di Portland, kota yang menurutnya telah meraih kesuksesan besar di liga tersebut.

Ada begitu banyak hal baru dan rasa ingin tahu di setiap bagian pengalaman Hansen Yang sejak Portland Trail Blazers merekrutnya sehingga mudah untuk melupakan bahwa semua ini adalah tentang pemain bola basket. Hasil pertama di bagian itu pada Jumat malam (11/7) waktu Amerika Serikat, dalam kemenangan telak 106-73 atas Golden State Warriors. 

Akuisisi pemain dua kali All-Star Jrue Holiday oleh Portland Trail Blazers diumumkan secara resmi pada hari Senin (7/7) waktu Amerika Serikat, tetapi telah diubah dari persyaratan yang dilaporkan pada tanggal 23 Juni. Boston Celtics akan menerima guard Anfernee Simons, tetapi dua pemain pilihan putaran kedua di masa mendatang tidak termasuk dalam perdagangan tersebut. Sekarang ini merupakan pertukaran pemain langsung.