Boston Celtics melakukan langkah besar pertama mereka di offseason ketika mereka menukar Jrue Holiday ke Portland Trail Blazers dengan imbalan Anfernee Simons dan dua pilihan putaran kedua. Setelah dua musim dan satu kejuaraan NBA, era Jrue Holiday di Boston berakhir. 

Keluarga Paul Allen umumkan rencana penjualan Portland Trail Blazers, pada hari Selasa (13/5) waktu Amerika Serikat. Mereka telah memulai proses penjualan waralaba yang diperkirakan akan berlangsung hingga musim 2025-2026. Keluarga mendiang Paul Allen telah menyewa bank investasi Allen & Co. untuk memimpin penjualan dan akan bekerja sama dengan firma hukum Hogan Lovells untuk itu. Sesuai dengan arahan mendiang Paul Allen, semua hasil penjualan tim akan disumbangkan untuk kegiatan filantropi.

Pelatih Chauncey Billups telah menandatangani perpanjangan kontrak multi-tahun dengan Portland Trail Blazers. Blazers tidak merilis ketentuan kesepakatan, yang diumumkan sebelum pertandingan penutup musim reguler melawan Los Angeles Lakers pada hari Minggu (13/4) waktu Amerika Serikat. Trail Blazers melakukan langkah cepat untuk mengikat Billups. Karena menurut reporter NBA Sean Highkin dari Rose Garden Report, Phoenix Suns mengincari Billups untuk menggantikan Mike Budenholzer yang dipecat oleh

Bintang Portland Trail Blazers dan pemain internasional Israel, Deni Avdija, tampaknya mengikuti perkembangan ekspansi NBA ke Eropa. Avdija mendukung penuh langkah ini, namun dia berharap NBA tidak merusak ekosistem basket di Eropa.

Stephen Curry mencetak 24 poin dan hanya kurang dua kali tripoin untuk menjadi pemain pertama dalam sejarah NBA yang memperoleh 4.000 tembakan tripoin. Golden State Warriors yang tengah bangkit memenangkan pertandingan kelima mereka berturut-turut dengan mengalahkan Portland Trail Blazers, 130-120, pada Senin malam (10/3) waktu Amerika Serikat. Pemain cadangan Warriors Gary Payton II dan Buddy Hield berhasil mencetak 27 poin untuk memimpin Warriors. 

Boston Celtics memperoleh kemenangan 128-118 atas Portland Trail Blazers, di TD Garden, Rabu (5/3) waktu Amerika Serikat, dengan bantuan penampilan bersejarah dari Payton Pritchard dan Derrick White. Kemenangan kali ini sekaligus menandai kemenangan kelima berturut-turut mereka atas Trail Blazers.

Mantan pemain Portland Trail Blazers Meyers Leonard mengumumkan pengunduran dirinya dari bola basket profesional pada hari Minggu (2/3) waktu Amerika Serikat, dengan menyebut keterbatasan fisik sebagai faktor penentu. Meyers Leonard terakhir bermain di NBA selama musim 2022-23 ketika ia tampil dalam sembilan pertandingan untuk Milwaukee Bucks (dua kali menjadi starter).