Selama ini, Jrue Holiday tidak mau menjawab pertanyaan media tentang transfer tiga tim, yang mengeluarkannya dari roster Milwaukee Bucks. Sejak transaksi ini terjadi, Holiday menghindari pertanyaan mengenai Bucks. Tetapi setelah Boston Celtics bertanding melawan Bucks, Holiday akhirnya buka suara. 

Jrue Holiday akhirnya berjumpa untuk pertama kalinya Milwaukee Bucks setelah pertukaran. Celtics mengemas kemenangan 119-116 di TD Garden, Boston. Jrue mengatakan ini adalah pertandingan yang sangat dinanti.

Boston Celtics membuktikan diri sebagai tim teratas di Wilayah Timur lewat kemenangan atas Milwaukee Bucks, dengan skor 119-116, Rabu malam (22/11) waktu Amerika Serikat. Celtics tidak pernah tertinggal sepanjang pertandingan. Ini sekaligus menjadi pertemuan pertama Jrue Holiday dan Damian Lillard sejak kesepakatan kedua klub di awal musim.

Charlotte Hornets berhasil menjinakkan Boston Celtics. Hornets pun menjadi tim ketiga yang menumbangkan Celtics musim ini. Bertanding di Spectrum Center, Hornets mengalahkan Celtics 121-118 melalui babak perpanjangan waktu/overtime (OT).

Boston Celtics masih mendominasi Wilayah Timur. Mereka meraih kemenangan kedua di In-Season Tournament. Celtics lolos dari kejaran Toronto Raptors 108-105 di Scotiabank Arena. Hasil ini juga menjadi tujuh kemenangan beruntun bagi Celtics.

Boston Celtics memiliki skuad solid musim ini. Tidak hanya di barisan starter. Mereka juga memiliki kedalaman skuad yang mumpuni. Tanpa Jaylen Brown dan Kristaps Porzingis, Celtics tetap mampu mempermalukan Philadelphia 76ers 117-107 di depan pendukungnya sendiri di Wells Fargo Center.

Boston Celtics memutus rangkaian kekalahan. Setelah mengalami dua kekalahan beruntun, Celtics memetik meraih kemenangan 114-98 dari New York Knicks di TD Garden, Boston. Hasil ini juga membalas kekalahan dari Knicks di gim pembuka musim.