Setelah Portland Trail Blazers melakukan buy-out untuk kontraknya, maka Deandre Ayton kini menjadi salah satu pemain paling menarik di bursa pemain free-agent NBA. Semakin banyak spekulasi yang muncul di media, termasuk dirinya yang kini jadi rebutan tiga tim.

LeBron James absen saat Los Angeles Lakers menang 107-98 atas Portland Trail Blazers pada hari Minggu karena nyeri pada kaki kiri, yang menandai absennya pertamanya musim ini. Anthony Davis mencetak 30 poin dan memperoleh 11 rebound, D'Angelo Russell menambahkan 28 poin dengan 14 asis. 

Portland Trail Blazers membungkam Milwaukee Bucks 119-116. Pertandingan di Moda Center, Portland, Oregon itu menjadi pertama kalinya Damian Lillard bertandang setelah ditukar ke Bucks. Hasil tersebut membuat Bucks menelan dua kekalahan beruntun.

Kedatangan Pascal Siakam diharapkan bisa mempertajam Indiana Pacers. Tapi debut Siakam tidak berlangsung mulus. Mereka kalah dari Portland Trail Blazers 115-118 di Moda Center, Oregon. Pacers menelan kekalahan ketiga dalam lima gim terakhir.

Portland Trail Blazers mengakhiri rentetan tujuh kekalahan. Rekor itu terputus di Moda Center saat Blazers mengalahkan Phoenix Suns 190-104. Blazers memberi Suns kekalahan kelima dari tujuh gim terakhir.

Deandre Ayton menghabiskan lima musim pertama dalam kariernya di NBA bersama Phoenix Suns. Wajar kalau dia merasa aneh berada di tempat baru, setelah pertukaran pemain yang mengirimkan ke Portland Trail Balzers. Namun Ayton tampak positif menanggapi hal tersebut. Bahkan dia merasa seperti pemain debutan, yang baru terpilih dalam NBA Draft. 

Masa depan Damian Lillard untuk musim 2023—2024 akhirnya terjawab. Dikabarkan oleh The Athletic, rumor pemain yang akrab disapa Dame itu ke Miami Heat akhirnya tak terwujud. Alih-alih ke daerah pantai, Dame justru merapat ke Milwaukee Bucks. Portland Trail Blazers berhasil membuat kesepakatan tiga tim bersama Bucks dan Phoenix Suns. Hasilnya, Dame ke Bucks, Blazers mendapatkan Deandre Ayton, Jrue Holiday, Toumani Camara, dan hak pilih serta hak tukar NBA Draft 2028, 2029, serta 2030. Suns send