Kepala Pelatih Portland Trail Blazers (non-aktif) dan anggota Hall of Fame Asosiasi Bola Basket Nasional, Chauncey Billups, diperkirakan akan hadir di pengadilan federal Brooklyn pada hari Senin (24/11) waktu AS. Rencananya, dalam persidangan nanti, Billups akan melakukan pembelaan. Billups ingin memberi keterangan bahwa dirinya mengaku tidak bersalah atas tuduhan federal bahwa ia membantu memikat pemain yang tidak menaruh curiga ke permainan poker yang curang. 

Shai Gilgeous-Alexander mencetak 37 poin untuk membantu Oklahoma City Thunder memperpanjang kemenangan beruntun mereka menjadi sembilan dengan kemenangan kandang 122-95 atas Portland Trail Blazers pada hari Minggu (23/11) waktu AS. Trail Blazers adalah satu-satunya tim yang mengalahkan Thunder musim ini.

Dallas Mavericks menjamu Portland Trail Blazers pada Minggu malam (16/11) waktu AS, dan berharap mendapatkan hasil positif. Cooper Flagg dan PJ Washington memainkan peran kunci di penghujung pertandingan untuk membantu Mavericks mengalahkan Portland Trail Blazers 138-133 melalui babak perpanjangan waktu.

Portland Trail Blazers mengumumkan bahwa mereka menugaskan Hansen ke Rip City Remix, afiliasi G League mereka. Sean Highkin dari The Rose Garden Report menambahkan, langkah ini berkaitan dengan latihan dan tidak akan berpengaruh pada keberadaannya di tim utama. Artinya, Hansen akan berlatih bersama tim Rip City Remix, lalu kembali ke tim utama saat pertandingan NBA. Namun bisa saja Hansen bermain bersama Rip City Remix di G League.

Deni Avdija mencatat 26 poin, 10 rebound, dan 9 asis, mengantar Portland Trail Blazers menang 121-119 atas tim tamu Oklahoma City Thunder pada Rabu malam (5/11) waktu As, sekaligus memberi juara bertahan NBA kekalahan pertama musim ini. Trail Blazers berhasil bangkit dengan gemilang, membalikkan defisit 22 poin untuk mengalahkan Thunder yang memiliki rekor 8-0 sebelum bertemu mereka. 

Deandre Ayton, Rui Hachimura dan Nick Smith Jr. meraih total poin terbaik musim ini, saat Los Angeles Lakers yang kekurangan pemain mencatat kemenangan, 123-115, atas tuan rumah Portland Trail Blazers pada Senin malam (3/11) waktu AS. Lakers, yang meraih kemenangan keempat berturut-turut, hanya memiliki sembilan pemain yang tersedia. 

Portland Trail Blazers dinilai telah melewati situasi awal musim yang sulit. Semua itu karena pelatih sementara Tiago Splitter. Bahkan fans Trail Blazers meyakini bahwa Splitter memberikan peluang lebih baik ketimbang Chauncy Billups.