Selama ini, Jrue Holiday tidak mau menjawab pertanyaan media tentang transfer tiga tim, yang mengeluarkannya dari roster Milwaukee Bucks. Sejak transaksi ini terjadi, Holiday menghindari pertanyaan mengenai Bucks. Tetapi setelah Boston Celtics bertanding melawan Bucks, Holiday akhirnya buka suara. 

Jrue Holiday akhirnya berjumpa untuk pertama kalinya Milwaukee Bucks setelah pertukaran. Celtics mengemas kemenangan 119-116 di TD Garden, Boston. Jrue mengatakan ini adalah pertandingan yang sangat dinanti.

Philadelphia 76ers lolos dari kejaran Boston Celtics dan menang 106-103, Rabu (8/11), waktu setempat. Bermain di Philadelphia, Sixers cukup mendominasi gim. Mereka sempat membuka jarak sampai 15 poin sebelum di dua menit terakhir Celtics melaju (10-0) dalam waktu kurang dari semenit. 

Boston Celtics semakin menancapkan dominasi di Wilayah Timur. Mereka belum tersentuh kekalahan. Celtics memetik kemenangan dengan sangat meyakinkan atas Indiana Pacers 155-104 di TD Garden, Boston.

Awalnya para pendukung Boston Celtics menyesalkan kepergian Marcus Smart. Tapi sekarang tidak. Karena Jrue Holiday dan Derrick White bahu membahu dalam membantu meringankan beban Jayson Tatum dan Jaylen Brown. Terlihat di gim melawan Miami Heat, Jumat malam (27/10) waktu Amerika Serikat, di mana Celtics akhirnya menang 119-111. 

Boston Celtics memetik kemenangan ketiga di pramusim. Mereka mengalahkan New York Knicks 123-110 pada Selasa (17/10) di TD Garden. Sekaligus membayar kekalahan di pertemuan sebelumnya di New York dengan hasil 114-107 untuk kemenangan Knicks.

Timnas Amerika Serikat terus membangun kekuatan menuju Olimpiade Paris 2024. Setelah mendapatkan Joel Embiid, kini AS juga menginginkan Jrue Holiday. Pemain yang kini berseragam Boston Celtics itu juga menjadi bagian skuad AS saat memenangkan Olimpiade Tokyo 2020.