Meskipun Deni Avdija tidak bermain dalam kekalahan Portland Trail Blazers melawan Cleveland Cavaliers (130-111) pada hari Minggu waktu AS, ia tetap berbicara dengan media setelah pertandingan untuk membahas terpilihnya ia sebagai pemain cadangan All-Star Wilayah Barat NBA. Terpilihnya Avdija untuk pertama kalinya merupakan berita besar di Rip City, memberikan klub tersebut pemain All-Star pertama sejak Damian Lillard.

Deni Avdija mencetak 26 poin, 8 asis, dan 8 rebound dalam penampilan kembalinya setelah cedera punggung untuk membantu Portland Trail Blazers mengalahkan Sacramento Kings 117-110 pada Minggu malam (18/1) waktu AS. Trail Blazers telah memenangkan 12 dari 15 pertandingan untuk kembali ke rekor 50 persen dengan 22-22 untuk pertama kalinya sejak mereka memiliki rekor 6-6 pada 11 November.

Shai Gilgeous-Alexander mencetak 26 poin dan Oklahoma City Thunder menambah kemenangan beruntun mereka menjadi 12 kali, setelah mengalahkan Portland Trail Blazers dengan skor 123-115, pada Minggu malam (30/11) waktu AS. Juara bertahan NBA tersebut mencatatkan awal terbaik NBA sejak Golden State Warriors pada musim 2015-2016, yang pernah memenangkan 21 pertandingan pertama mereka sebagai bagian dari awal 24-0.

Dallas Mavericks menjamu Portland Trail Blazers pada Minggu malam (16/11) waktu AS, dan berharap mendapatkan hasil positif. Cooper Flagg dan PJ Washington memainkan peran kunci di penghujung pertandingan untuk membantu Mavericks mengalahkan Portland Trail Blazers 138-133 melalui babak perpanjangan waktu.

Deni Avdija mencatat 26 poin, 10 rebound, dan 9 asis, mengantar Portland Trail Blazers menang 121-119 atas tim tamu Oklahoma City Thunder pada Rabu malam (5/11) waktu As, sekaligus memberi juara bertahan NBA kekalahan pertama musim ini. Trail Blazers berhasil bangkit dengan gemilang, membalikkan defisit 22 poin untuk mengalahkan Thunder yang memiliki rekor 8-0 sebelum bertemu mereka. 

Deandre Ayton, Rui Hachimura dan Nick Smith Jr. meraih total poin terbaik musim ini, saat Los Angeles Lakers yang kekurangan pemain mencatat kemenangan, 123-115, atas tuan rumah Portland Trail Blazers pada Senin malam (3/11) waktu AS. Lakers, yang meraih kemenangan keempat berturut-turut, hanya memiliki sembilan pemain yang tersedia. 

Jerami Grant membuat dua tembakan gratis (free-throw) dengan sisa waktu 1,4 detik dan Portland Trail Blazers bangkit dari defisit 10 poin di kuarter keempat untuk kemenangan, 109-107, atas Denver Nuggets dalam permainan Piala NBA, Jumat malam (31/10) waktu AS.